В циклогексане есть два основных переворота стула. Одна известна как конформация лодки, а другая известна как конформация полукресла. Оба являются энантиомерами, но они не накладываются друг на друга. Конформер «лодочка» составляет 5,5 ккал/моль, а конформер «полукресло» — 10,8 ккал/моль. В случае производного циклогексана формы лодки и полукресла могут быть преобразованы друг в друга. Производное циклогексана представляет собой сложную молекулу с чрезвычайно сложным спектром ЯМР 1H.

Производные циклогексана часто называют переворачиванием стула, хотя процесс преобразования стула не является простой инверсией. Преобразование стула представляет собой сложное спин-спиновое взаимодействие, которое происходит при низких температурах. Взаимное превращение между двумя стабильными конформерами кресла происходит очень быстро.

При комнатной температуре циклогексан обычно находится в конформере с одним креслом. Однако процесс переворота кольца позволяет молекуле быстро превращаться между альтернативным конформером кресла. Это позволяет рассматривать производное циклогексана в трехмерном пространстве. Следовательно, производное циклогексана можно увидеть в динамической структуре, что позволяет исследователям определить абсолютную конфигурацию стереогенного центра.

Типичные перевороты колец включают вращение связей CC и деформацию валентных углов. В результате разрешаются химические сдвиги аксиальных и экваториальных протонов. Однако реальный процесс представляет собой многоэтапный процесс. Как только химические сдвиги аксиальных и экваториальных протонов разрешены, атомы водорода в кольце переворачиваются с аксиального на экваториальный, изменение, известное как переворот кольца. Обычно молекула циклогексана недолго остается в кресле.

Важно понимать, что точная аксиально-экваториальная конфигурация циклогексанового кольца не определяется взаимным расположением метильной группы, sp2-гибридизации и атома хлора. Скорее, общая конфигурация регулируется правилами Cah-Ingold-Prelog. Эти правила определяют относительную ориентацию углерода, связанного с атомом хлора, как экваториальную или аксиальную, причем атом хлора является аксиальным в одном и экваториальным в другом. Во время переворота кольца метильная группа должна находиться под кольцом в обеих конформациях, тогда как атом хлора должен находиться над кольцом в обеих конформациях кресла.

При сравнении циклогексана с другим соединением два сигнала циклогексана идентичны при комнатной температуре. Более того, кольцо способно легко взаимодействовать между своими конформерами стабильного кресла. По сравнению с другими циклоалканами циклогексан является наиболее вырожденным из циклоалканов и прототипом вырожденного переворачивания кольца.

Точно так же цис- и транс-изомеры 1,2-дихлора существуют как быстро взаимопревращаемые хиральные конформеры с зеркальным отображением диэкваториального конформера. Оба являются ахиральными и содержат асимметричные атомы углерода, но цис-изомер 1,2-дихлора имеет два центра хиральности, а транс-изомер имеет один центр. Интересно, что цис-1,2-дихлорформа представляет собой энантиомер только 50:50, а транс-изомер представляет собой смесь энантиомерных конформеров.

Производные циклогексана можно использовать, чтобы помочь учащимся визуализировать взаимосвязь между заместителями. Поскольку все атомы углерода, кроме метильной группы, гибридизованы sp2, все циклогексаны можно рассматривать как цис-стереоизомеры, но каждый из них будет иметь другой конформер кресла. Двузамещенные циклогексаны особенно пригодны для этой цели. Их можно использовать для иллюстрации взаимосвязи между экваториальными и аксиальными группами, поскольку они имеют экваториальные заместители.